Wie sehen die vier mesomere Grenzformeln von dem Phenolphthalein aus?

Moin,

meinst du das?

[Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Phenolphthalein]

Deine gepostete Struktur ist die unter der Nr. 2 in der mittleren Zeile.

Phenolphthalein gehört zu den sogenannten Triphenylmethanfarbstoffen. Sie besitzen (im Wesentlichen) die beiden wichtigen Strukturen der Carbeniumionenform (siehe Struktur 4) und der chinoiden Form. In beiden Formen ist das mittlere C-Atom (mal doppelt gebunden - Chinoidform -, mal als Carbokation - Carbeniumionenform) sp^2-hybridisiert bzw. die Gesamtstruktur trigonal-planar. Da es außerdem viele konjugierte Doppelbindungen mit einer Menge delokalisierter pi-Elektronen, die sich (in den beiden genannten Strukturen) über das gesamte Moleküle verteilen. Und dann gibt es zusätzlich noch Auxochrome bzw. Antiauxochrome als Substituenten an den (aromatischen) Ringen. All das führt zusammen dazu, dass die pi-Elektronen leicht anregbar sind und im sichtbaren Bereich der elektromagnetischen Strahlung Wellenlängen absorbieren können. Deshalb sind manche Phenolphthaleinstrukturen farbig.

Die mesomeriestabilisierte Struktur 4 liegt vor, wenn sie sich in einem extrem sauren Milieu befindet (pH < 0). Dann sind alle funktionellen Gruppen maximal protoniert. Das Molekül kann als chinoide Form vorliegen (oben oder unten) oder in der Carbeniumionenform (Mitte). In beiden Fälle werden cyan-grüne Wellenlängen absorbiert, so dass wir die Komplementärfarbe Rot sehen.

In nicht ganz so saurem Milieu bis hin zu schwach alkalischem Milieu (pH 0 bis 8) wird die Carboxygruppe (–COOH) deprotoniert. Dabei bindet der negativ geladene Sauerstoff dieser Gruppe an das zentrale Carbokation. Dieses wird dadurch zu einem vierbindigen sp^3-hybridisierten Kohlenstoffatom (das Bestandteil eines Fünfrings ist; Struktur 1). In dieser Form wird aber die trigonal-planare Struktur des gesamten Moleküls zerstört. Die Delokalisation der pi-Elektronen wird unterbrochen und wirkt nur noch innerhalb jedes einzelnen aromatischen Rings. Die reicht aber nicht aus, um noch im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums Wellenlängen zu absorbieren. Darum erscheint uns das Molekül in diesem Zustand farblos...

Wird das Milieu noch stärker basisch (pH 8 bis 12) wird das Molekül vollständig deprotoniert (Struktur 2). In dieser Form ist es einerseits wieder mesomeriestabilisiert, andererseits liegt es erneut in einer (anderen) cninoiden Form vor. Das zentrale C-Atom ist wieder sp^2-hybridisiert, so dass sich das pi-Elektronensystem wieder über das gesamte Molekül verteilt. Die Absorption von hellgrünen Wellenlängen führt dazu, dass wir die Komplementärfarbe Pink (Magenta) sehen.

In stark alkalischem Milieu (pH > 12) kommt es dazu, dass die große Menge an Hydroxidionen (HO^–) zu einer Addition am zentralen C-Atom führt. Dieses ist dann wieder sp^3-hybridisiert und hat damit keine trigonal-planare, sondern eine tetraedrische Molekülstruktur. Hier ist die ausgedehnte Delokalisation des pi-Elektronensystems erneut unterbunden. Das Molekül absorbiert wieder im nicht sichtbaren UV-Bereich des Spektrums und erscheint uns daher wieder farblos.

Alles klar?

LG von der Waterkant