Stimmt es, dass Naphtalin 4 und Anthrazen 6 verschieden mesomere Grenzformeln haben?
Ich habe mir das gerade erarbeitet, aber fine im Internet irgendwie keine Bestätigung der Erkenntnis.
2 Antworten
Formal kann man natürlich für jeden Ring jeweils 2 Grenzstrukturen aufs Papier malen. Aber wegen der Symmetrie der Moleküle sehe ich nicht, welche Relevanz das für das chemische Verhalten haben sollte. Die Sache mit den mesomeren Grenzstrukturen wird doch erst bei einem substituierten Aromaten interessant, um die Zweitsubstitution zu planen.
Nach
https://de.wikipedia.org/wiki/Datei:Mesomere_Grenzstrukturen_Anthracen.svg
hat das Anthracen zwei verschiedene Grenzstrukturen, abgesehen von Spiegelung - das wären dann insgesamt vier.
Danach sieht es aus, als hätte das Naphthalin drei verschiedene Grenzstrukturen (mit Spiegelungen).
Ich habe es mir nur angeschaut, nicht selber durchprobiert, aber es scheint so zu sein. Mehr Möglichkeiten, jedem C genau 4 Bindungen zuzuordnen, finde ich nicht. Wenn ich da eine übersehen habe, könntest du sie bitte zeichnen und hochladen?
Die Ringe haben aber jeweils zwei C-Atome mit der Bindung dazwischen gemeinsam. Diese C-Atome müssen jeweils 4 Bindungen haben und die angrenzenden Bindungen in den Ringen müssen entsprechend gesetzt werden.
Delokalisierung stimmt natürlich für die Mesomerie, aber mesomere Grenzformeln basieren ja gerade darauf, dass die Delokalisierung bewusst ignoriert wird.
SInd die pi Elektronen bei Polycyclen nicht über das ganze Ring System delokalisert? Somit sind pro Ring 2 Grenzformeln möglich.Falls das nicht ausreicht kann ich auch noch zeichnungen hochladen.