Reaktion von Buten mit Chlowasserstoff?

Das normale Produkt ist 2-Chlorbutan; das liegt daran, daß es sich um eine elektrophi­le Addition handelt, es greift also zunächst ein positiv geladenes Teilchen (in diesem Fall H⁺) an. Dabei bildet sich ein Carbenium-Ion, und es gibt zwei Möglichkeiten:

CH₃–CH₂–CH=CH₂ + H⁺    ⟶    CH₃–CH₂–C⁺H–CH₃ oder CH₃–CH₂–CH₂–C⁺H₂

je nachdem, an welchem C-Atom das H⁺ letztlich endet. Die positive Ladung fühlt sich aber am sekundären C-Atom wohler, daher ist das das Hauptprodukt, und die Reak­ti­on geht weiter, indem sich das Carbenium-Ion ein Cl¯ schnappt:

CH₃–CH₂–C⁺H–CH₃ + Cl¯   ⟶    CH₃–CH₂–CHCl–CH₃

Dieser Sachverhalt heißt auch „Regel von Марковников“, in einfa­chen Fällen wie die­sem kann man sie so formulieren: Das H-Atom geht an das C, das bereits mehr H-Ato­me gebunden hat.

Es entsteht nur 2-Chlorbutan.

Regel von Markownikow: Ist an die beiden C-Atome der Mehrfachbindung eine unterschiedliche Zahl an H-Atomen gebunden, wird das elektrophile Teilchen an das wasserstoffreichere C-Atom addiert.