Mesomerieenergie Bedeutung?
Ich habe einen Chemie LK und frage mich gerade, was die M. denn jetzt überhaupt aussagt. Mir ist klar, dass desto mehr Grenzformeln ein Molekül hat es stabiler ist, weil es energetisch besser ausgeglichen ist, also ein niedrigeres Energie Niveau hat.
Ich frage mich aber auch, was eine höhere M. für eine Auswirkung hat, denn wird die einfach höher wenn man mehr Grenzformeln hat? Oder ist die Anzahl der Grenzformeln egal für die Höhe der M. ? Oder wird die M. Für jede vorhandene Grenzformel addiert und entsteht auf diese Art und Weise eine höhere Mesomerieenergie? Also Benzol hat ja eine M. von -151 kJ/mol und 2 Grenzformeln, muss man also 2 mal -151 kJ/mol rechnen für die tatsächliche M. ?
Sry, das ist bestimmt mega verwirrend geschrieben, aber mich verwirrt einfach der Nutzen der Mesomerieenergie...
2 Antworten
Die Hydrierwärme von einer Doppelbindung (z.B. von Cyclohexen zu Cyclohexan) beträgt ca. -120 kJ/mol.
Die Hydrierwärme von zwei Doppelbindungen (z.B. von 1,3-Cyclohexadien zu Cyclohexan) beträgt ca. -2*120 kJ/mol = -240 kJ/mol.
Hydriert man das Benzol, das hypothetische 1,3,5-Cycloheatrien, so sollte eigentlich eine Hydrierwärme von ca. -3*120 kJ/mol = -360 kJ/mol frei werden. Tatsächlich wurden -206 kJ/mol gemessen. Die Differenz von dem gemessenen und dem erwarteten Wert, also -154 kJ/mol bezeichnet man als Mesomerieenergie (Du hast einen etwas anderen Wert, aber das ist ein Messproblem).
Die Mesomerieenergie und damit die Stabilität einer Verbindung, ist um so größer, je stärker und gleichmäßiger die Delokalisierung der Elektronen ist.
Die Bedeutung der Mesomerieenergie, nach der Du fragst, kann man kurz wie folgt erklären:
Einfache C=C Doppelbindungen, bei denen die Delokalisierung der pi-Elektronen aufgehoben ist, gehen sehr leicht eine Additionsreaktion ein. Das Benzol geht kaum eine Additionsreaktion ein, obwohl nach Kekulé drei Doppelbindungen vorhanden sein müssten. Um eine Additionsreaktion beim Benzol durchführen zu können, muss die Delokalisierung der pi-Elektronen aufgehoben werden. Dazu ist aber die sogenannte Mesomerieenergie nötig.
Wenn es dich genauer interessiert, solltest du dich mit der Molekülorbital-Theorie (MO-Theorie) beschäftigen.
Da ist es beim Benzol so, dass sich die 6 p-Orbitale zu 6 MOs kombinieren. Alle MOs erstrecken sich über den ganzen Ring. 3 davon sind bindend, und besetzt, 3 antibindend, und leer.
Ein Bild dazu findest du unter http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/modeling/mm_qual_linear.vlu/Page/vsc/de/ch/2/cc/modeling/quamo_b8.vscml.html
Je größer die Orbitale sind, desto geringer ist gem. der Heisenberschen Unschärfe die kinetische Energie, daher sind große Orbitale günstiger.
Von den Grenzformeln solltest du dich teilweise verabschieden. Sie sind zwar praktisch zum Zeichen, aber nicht für das grundsätzliche Verständnis.