Gehört das Auflösen von Sigma Bindungen zu Mesomerie?
Ist die zweite Grenzformel richtig (siehe Bild)? Oder unterscheiden sich Grenzformeln nur von der Position von Phi-Bindungen und freien Elektronenpaaren?
4 Antworten
Bei Deinem Beispiel handelt es sich nicht um Mesomerie, sondern Tautomerie (Ring-Kette).
Das sind keine Mesomere Strukturen.
Bei mesomerie musst du darauf achten, dass es zu keinen Bindungsbrüchen kommt. Du darfst zwar Elektronen dichte verschieben aber ein Bindungsbruch sorgt dafür, dass es sich formal um ein anderes Produkt handelt.
Dein C-C-Br-Ring kann also für eine Mesomere Struktur nicht gebrochen werden
Da sich die Ladung des Bromiumions über alle drei beteiligten Atome verschmiert, halte ich die Mesomeriestruktur für zumindest theoretisch möglich - wenn auch sehr unwahrscheinlich, da die Umkehrung nicht mehr klappen wird.
MMn müsste man eher einen Gleichgewichtspfeil einzeichnen, also Hin und Reaktion, keine Mesomerie!
Es heißt übrigens Pi (nicht Phi!)